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<title>Apomorphin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Apomorphin</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Apomorphin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>(<i>R</i>)-6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4<i>H</i>-dibenzo[<i>de,g</i>]chinolin-10,11-diol</li>
<li>(6a<i>R</i>)-6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4<i>H</i>-dibenzo[<i>de,g</i>]chinolin-10,11-diol</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>
<ul><li>C<sub>17</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub> <small>(Apomorphin)</small></li>
<li>C<sub>17</sub>H<sub>17</sub>NO<sub>2</sub>·HCl <small>(Apomorphin·Hydrochlorid)</small></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td>
<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=58-00-4">58-00-4</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Apomorphin)</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=314-19-2">314-19-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Apomorphin·<a href="Hydrochlorid" class="mw-redirect" title="Hydrochlorid">Hydrochlorid</a>)</small></li>
<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=41372-20-7">41372-20-7</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(<i>R</i>-(−)-Apomorphin·Hydrochlorid·Hemihydrat)</small></li></ul>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-360-0
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.327">100.000.327</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6005">6005</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.5783.html">5783</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB00714">DB00714</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q269111" class="extiw external" title="d:Q269111">Q269111</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<ul><li>G04<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G04BE07">BE07</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>N04<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N04BC07">BC07</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Parkinsonmittel" title="Parkinsonmittel">Parkinsonmittel</a>, <a href="Emetikum" title="Emetikum">Emetikum</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p><a href="Dopamin-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Dopamin-Rezeptor">Dopamin-D<sub>2</sub>-Rezeptor</a>-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>
<ul><li>267,32 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Apomorphin)</small></li>
<li>303,78 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup> <small>(Apomorphin·Hydrochlorid)</small></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>195 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Apomorphin)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<p>8,92 <small>(Apomorphin)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<p>Hydrochlorid
</p>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="06 – Giftig oder sehr giftig"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Gefahr</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Giftig bei Verschlucken.">301</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">301+310</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>300 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-Sigma_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Apomorphin</b> ist ein Vertreter (und der Namensgeber) der sogenannten <a href="Aporphin-Alkaloid" class="mw-redirect" title="Aporphin-Alkaloid">Aporphin-Alkaloide</a> und wird durch Erhitzen von <a href="Morphin" title="Morphin">Morphin</a> mit konzentrierter Salzsäure hergestellt.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es ist ein <a href="Dopamin-Rezeptor" class="mw-redirect" title="Dopamin-Rezeptor">Dopamin-D<sub>2</sub>-Rezeptor</a>-<a href="Agonist_(Pharmakologie)" title="Agonist (Pharmakologie)">Agonist</a> und wurde als starkes <a href="Emetikum" title="Emetikum">Emetikum</a> (Brechmittel) bei <a href="Vergiftung" title="Vergiftung">Vergiftungen</a> eingesetzt. Heute kommt Apomorphin vor allem in der Parkinson-Therapie und in geringer Dosierung bei Erektionsstörung zum Einsatz. Apomorphin hat trotz des Namens keine betäubende Wirkung und macht nicht abhängig.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakokinetik">Pharmakokinetik</h2></div>
<p>Subkutan injiziertes/infundiertes Apomorphin hat eine Verteilungshalbwertzeit von 5 ± 1,1 Minuten und eine Eliminationshalbwertzeit von 33 ± 3,9 Minuten. Apomorphin wird aus dem subkutanen Gewebe rasch und vollständig resorbiert. Dies korreliert mit dem schnellen Einsetzen der klinischen Wirkungen (4–12 Minuten) und der kurzen Dauer der klinischen Wirkung (etwa 1 Stunde).<sup id="cite_ref-:1_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Therapeutische_Verwendung">Therapeutische Verwendung</h2></div>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Parkinson">Parkinson</h3></div>
<p>Apomorphin wird in der <a href="Diagnose" title="Diagnose">Diagnose</a> (Apomorphin-Test<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) und Behandlung der <a href="Parkinson-Krankheit" title="Parkinson-Krankheit">Parkinson-Krankheit</a> verwendet. Aufgrund seiner starken Anti-Parkinson-Wirkung wird Apomorphin hauptsächlich bei Patienten in der Spätphase als <a href="Subkutan" title="Subkutan">subkutane</a> Injektion oder Dauerinfusion eingesetzt. Apomorphin kommt hauptsächlich zum Einsatz, wenn die Wirkungsfluktuationen durch orale Parkinsonmittel nicht mehr zufriedenstellend therapierbar sind, weil z. B. vermehrt <a href="Dyskinesie" title="Dyskinesie">Dyskinesien</a> oder „Wearing-Off“ auftreten.<sup id="cite_ref-:2_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-:2-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In Deutschland wird Apomorphin unter dem Handelsnamen Dacepton<sup>®</sup>, Apomorphin-Archimedes<sup>®</sup> und APO-go<sup>®</sup> vertrieben, in Österreich unter dem Handelsnamen Dacepton<sup>®</sup> und APO-go<sup>®</sup>.<sup id="cite_ref-pmid11157560_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-pmid11157560-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Durch die subkutane Infusion/Injektion setzt die Wirkung von Apomorphin in der Regel sehr schnell ein, im Schnitt innerhalb von etwa 8 Minuten.<sup id="cite_ref-:0_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Insbesondere Patienten, die unter <a href="Gastroparese" class="mw-redirect" title="Gastroparese">verlangsamter Magenentleerung</a> leiden, können von der <a href="Parenteral" title="Parenteral">parenteralen</a> Wirkstoffapplikation profitieren.<sup id="cite_ref-10" class="reference"><a href="#cite_note-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die klinische Wirkung einer subkutanen Apomorphin-Gabe hält etwa eine Stunde an.<sup id="cite_ref-:0_9-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Deswegen kann bei möglichen Nebenwirkungen die Therapie innerhalb kurzer Zeit angepasst werden.
</p>
<p>Für die intermittierende Therapie (einzelne Injektionen) gibt es verschiedene Apomorphin-Pens. Um kontinuierlich Apomorphin subkutan zu verabreichen, kann auf eine Minipumpe/Spritzenpumpe umgestellt werden. Durch die konstante Zufuhr des Wirkstoffes werden Dopaminrezeptoren gleichmäßig stimuliert, was die Inzidenz von motorischen Fluktuationen und Dyskinesien reduzieren kann.<sup id="cite_ref-11" class="reference"><a href="#cite_note-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Um die emetische Wirkung von Apomorphin zu reduzieren, wird vor der primären Gabe normalerweise eine Vorbehandlung mit <a href="Domperidon" title="Domperidon">Domperidon</a> durchgeführt.<sup id="cite_ref-:1_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Alternative Optionen zur Behandlung des Morbus Parkinson, der mit oralen Medikamenten nicht hinreichend behandelt werden kann, sind die <a href="Tiefe_Hirnstimulation" title="Tiefe Hirnstimulation">Tiefe Hirnstimulation</a> und die Duodopa-Pumpe<sup id="cite_ref-:2_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-:2-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>, welche jedoch beide mit einem chirurgischen Eingriff verbunden sind.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Drogenentzug">Drogenentzug</h3></div>
<p>Außerdem wird Apomorphin gelegentlich begleitend bei einem Drogenentzug in Verbindung mit dem Dopaminantagonisten <a href="Metoclopramid" title="Metoclopramid">Metoclopramid</a> gegeben.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Erektionsprobleme">Erektionsprobleme</h3></div>
<p>Apomorphin weist überdies bei geringerer Dosierung eine <a href="Erektion" title="Erektion">erektionsstimulierende</a> Wirkung auf. Dies wurde durch Zufall bei der Behandlung von Parkinson-Patienten entdeckt. Apomorphin entfaltet die potenzsteigernde Wirkung insbesondere bei Aufnahme über die <a href="Mundschleimhaut" title="Mundschleimhaut">Mundschleimhaut</a>. Der Wirkungsmechanismus unterscheidet sich von dem der <a href="PDE-5-Hemmer" title="PDE-5-Hemmer">PDE-5-Hemmer</a>, wie z. B. <a href="Sildenafil" title="Sildenafil">Sildenafil</a> (<i>Viagra</i>): Apomorphin wirkt stimulierend auf die für die Erektion verantwortlichen Regionen des <a href="Zentrales_Nervensystem" class="mw-redirect" title="Zentrales Nervensystem">zentralen Nervensystems</a>. Apomorphin war seit Juni 2001 in Deutschland als verschreibungspflichtiges Präparat zur Behandlung von <a href="Erektile_Dysfunktion" title="Erektile Dysfunktion">erektiler Dysfunktion</a> (ED) zugelassen. Es wurde als <a href="Lutschtablette" title="Lutschtablette">Lutschtablette</a> unter den Handelsnamen Ixense<sup>®</sup> und Uprima<sup>®</sup> vertrieben. Die Tablette wurde unter die <a href="Zunge" title="Zunge">Zunge</a> gelegt, wo sie sich in ca. 10 Minuten vollständig auflöste; die gewünschte potenzsteigernde Wirkung trat nach etwa 20 Minuten ein. Ixense<sup>®</sup> und Uprima<sup>®</sup> wurden jedoch Ende 2004 bzw. Anfang 2005 wegen zu geringer Verkaufszahlen wieder vom Markt genommen. Es wird aber weiterhin mit Apomorphin bei ED geforscht. So hat sich in Studien die <a href="Inhalation" title="Inhalation">Inhalation</a> als der <a href="Sublingual" title="Sublingual">sublingualen</a> Gabe überlegen gezeigt.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Emetikum">Emetikum</h3></div>
<p>In der <a href="Veterin%C3%A4rmedizin" class="mw-redirect" title="Veterinärmedizin">Veterinärmedizin</a> ist Apomorphin nach wie vor das Medikament der ersten Wahl zur Auslösung eines Brechreizes beim Hund bei Vergiftungen mit nicht ätzenden Substanzen (sofern eine Magenspülung nicht möglich ist), um aufgenommene stumpfe Fremdkörper zu entfernen oder zur Operationsvorbereitung.<sup id="cite_ref-:3_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-:3-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Aufgrund von zentralen Nebenwirkungen darf es bei der Katze nicht angewendet werden.<sup id="cite_ref-:3_12-1" class="reference"><a href="#cite_note-:3-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4neu_13-0" class="reference"><a href="#cite_note-4neu-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
Bei Schweinen ist Apomorphin nicht ausreichend emetisch wirksam.<sup id="cite_ref-14" class="reference"><a href="#cite_note-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-4neu_13-1" class="reference"><a href="#cite_note-4neu-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
In Hinblick auf unerwünschte Arzneimittelwirkungen und der besseren Wirksamkeit sollte auf eine intravenöse Injektion verzichtet und stattdessen subkutan appliziert werden, da bei einer zu schnellen Anflutung im zentralen Nervensystem zuvor eine antiemetische Wirkung eintritt und die Vagusstimulation und der damit einhergehende Blutdruckabfall zu einer Kollapsgefahr führt.<sup id="cite_ref-:3_12-2" class="reference"><a href="#cite_note-:3-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>In der Regel kommt es etwa drei bis zehn Minuten nach subkutaner Injektion nach vorangegangener Übelkeit und vermehrtem Speicheln (Salivation) zum Erbrechen.<sup id="cite_ref-:3_12-3" class="reference"><a href="#cite_note-:3-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-MerckIndex-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-MerckIndex_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><i>The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</i>. 14. Auflage, 2006, S. 121, ISBN 978-0-911910-00-1.</span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/A4393">R-(−)-Apomorphine hydrochloride hemihydrate, calcined, ≥98.5%</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 21. Dezember 2019 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/A4393?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
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